Come farsi lasciare in 10 giorni streaming nuovamente disponibile da agosto 2024

Andie Anderson scrive per la rivista femminile Composure come esperta di "Come fare". Si annoia e vorrebbe poter scrivere di argomenti più seri. Dopo l'ennesima rottura, Michelle, un'amica di Andie, si lascia prendere dallo sconforto e dice di non essere abbastanza attraente. Andie sostiene che il problema sia piuttosto il suo comportamento bisognoso ed eccessivamente emotivo con gli uomini e, per dimostrare la sua tesi, scrive un articolo intitolato "Come perdere un ragazzo in 10 giorni": inizierà a frequentare un uomo e lo allontanerà entro 10 giorni semplicemente imitando il comportamento di Michelle.

Il pubblicitario Benjamin Barry vuole uscire dal suo solito ambito di campagne pubblicitarie su birra e sport e dirigere una prestigiosa campagna pubblicitaria per un'azienda di diamanti. In un bar, il capo di Ben, Phillip, si chiede se Ben abbia una conoscenza sufficiente del romanticismo tipicamente associato ai diamanti. In risposta, Ben scommette che potrebbe far innamorare qualsiasi donna di lui. Phillip dice che se riuscirà a ottenere questo risultato prima del ballo che si terrà tra 10 giorni, permetterà a Ben di guidare la campagna dei diamanti. Le rivali di Ben, Judy Spears e Judy Green, erano negli uffici della rivista Composure all'inizio della giornata e sanno del compito di Andie. Vedendo Andie al bar, la scelgono come donna da corteggiare per Ben.

Ben e Andie si incontrano e iniziano presto le loro ricerche, senza che nessuno dei due riveli le proprie vere intenzioni. Andie si impegna a fondo per far sì che Ben la lasci per completare il suo articolo, ma Ben continua a rimanere nei paraggi nella speranza di farla innamorare di lui. Andie fa svenire Ben in un cinema parlando ad alta voce mentre guarda un film, trasferisce le sue cose nel suo appartamento, gli procura una pianta di felce per rappresentare la loro relazione e un cane di razza cinese e lo porta a un concerto di Celine Dion quando lui pensava di andare a vedere una partita di basket dei New York Knicks. Tuttavia, di tanto in tanto lascia trasparire il suo lato normale, di cui Ben inizia a innamorarsi.

Stufa del progetto, Andie si scatena alla serata di poker dei ragazzi di Ben per spingerlo a rompere con lei. Tuttavia, gli amici di Ben, Tony e Thayer, lo spingono a non mollare proponendogli una terapia di coppia con Andie. Andie chiede a Michelle di fingersi una terapista di coppia e di insinuare che Ben si vergogna di Andie. Ben risponde offrendole di presentarle la sua famiglia a Staten Island per il fine settimana. Durante la vacanza insieme, Ben e Andie formano un vero e proprio legame. Andie e Ben vanno insieme al ballo aziendale dove Phillip incontra Andie e dice a Ben che "l'ha incontrata, lei ti ama, hai vinto".

Per sabotare Ben, Judy e Judy dicono a Tony e Thayer che Andie era a conoscenza della scommessa e che stava giocando per aiutare Ben a vincere. Tony e Thayer pregano Andie di tacere, rendendola involontariamente consapevole della scommessa. Contemporaneamente, Lana, il capo di Andie, ignaro del ruolo di Ben, gli racconta dell'articolo "Come fare" di Andie. Dopo aver saputo della scommessa di Ben, Andie tenta di umiliare Ben davanti a tutti i presenti alla festa e i due litigano sul palco prima di lasciarsi.

Tony mostra a Ben l'articolo di Andie. In esso spiega di aver "perso l'unico ragazzo di cui mi sia mai innamorata". Quando viene a sapere che si è licenziata da Composure (dato che Lana si è nuovamente rifiutata di farle scrivere di argomenti seri) e che sta andando a Washington per un'intervista, insegue il suo taxi e la ferma. Dopo averla accusata di essere scappata, i due rivelano i loro veri sentimenti reciproci. Ben ordina al tassista di riportare le cose di Andie a casa sua e poi si baciano.