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I fratelli Marcus Anthony II e Kevin Copeland sono agenti dell'FBI che cercano di incastrare uno spacciatore di droga vendendo il suo prodotto travestito da gelato. Tuttavia, la loro retata fallisce quando un vero venditore di gelati si presenta per primo. Ai due agenti viene offerta una tregua se faranno da autisti alle sorelle Brittany e Tiffany Wilson, le ricche ma superficiali figlie mondane dell'amministratore delegato della Wilson Cruiseliners Andrew Wilson, per portarle sane e salve a un evento di moda negli Hamptons, in modo che non diventino le prossime vittime di una serie di rapimenti di alto profilo. Tuttavia, il cane delle sorelle Wilson salta fuori dal finestrino del veicolo e Kevin deve prendere il guinzaglio per salvarlo. Nel frattempo, Kevin perde il controllo del veicolo, causando un incidente in cui le sorelle riportano lievi cicatrici facciali e si rifiutano di farsi vedere in pubblico in condizioni così imperfette. Temendo per il loro lavoro, Kevin spaventa le ragazze e le costringe a rimanere in un hotel mentre lui e Marcus si travestono da sorelle e partecipano all'evento.

Kevin, nei panni di Brittany, e Marcus, nei panni di Tiffany, fanno conoscenza con le tre migliori amiche delle sorelle - Lisa Anderson, Karen Googlestein e Tori Wilson (nessuna parentela con Brittany e Tiffany) - e incontrano le loro rivali: le sorelle Vandergeld, Heather e Megan. All'insaputa di Kevin e Marcus, le sorelle sono monitorate dai loro colleghi, Vincent Gomez e Jake Harper, e dal loro capo, Elliott Gordon, che sono sotto copertura e si fingono dipendenti dell'hotel. All'hotel, il giocatore di basket professionista Latrell Spencer, che ha un assistente di nome Tony, si invaghisce di Marcus/Tiffany e Kevin si invaghisce della giornalista del New York One News, Denise Porter.

Quella sera, in occasione di una delle aste di beneficenza annuali dei Vandergeld, Latrell vince un appuntamento a cena con Marcus/Tiffany, mentre Kevin finge di essere Latrell per attirare Denise, dopo aver saputo che a lei piacciono gli uomini ricchi. Mentre il vero Latrell porta Marcus/Tiffany al ristorante La Bella, Kevin usa l'auto di Latrell per accompagnare Denise a casa di Latrell, dove inizia a chiedere informazioni su Ted Burton che ha fatto il bello e il cattivo tempo con Warren Vandergeld, il padre di Heather e Megan. Con Kevin che si lega sentimentalmente a Denise e Marcus/Tiffany che cerca di respingere Latrell senza successo, le loro buffonate li portano a sospettare di Gomez e Harper.

In un locale notturno, dopo aver vinto una gara di ballo contro i Vandergeld, Kevin e Marcus apprendono da una Karen ubriaca e affranta che Warren Vandergeld è in realtà senza un soldo e ha chiesto prestiti a suo padre, facendo capire a entrambi che Warren è la mente dietro i rapimenti. Il giorno dopo, le vere Brittany e Tiffany arrivano all'hotel e scoprono di essere state impersonate. Quando arrivano negli Hamptons per rivelare i loro "cloni", arrivano anche la moglie di Marcus, Gina, e la sua amica, Shaunice, che pensano che Marcus tradisca Gina. Anche Gomez e Harper concludono che i Wilson sono impersonati da due uomini e mirano a smascherarli, solo per spogliare inopportunamente le vere Brittany e Tiffany davanti a Gordon, dove Tiffany dà un pugno in faccia ad Harper. I due vengono quindi sospesi e Gordon, furioso, licenzia Kevin e Marcus dopo aver scoperto la verità. Avendo perso il lavoro e forse anche Gina, Marcus si scaglia contro Kevin per i suoi modi rinnegati, che lo trascinano sempre nei guai.

Più tardi, Kevin e Marcus scoprono che Warren ha incanalato grandi somme di denaro attraverso la sua modesta associazione di beneficenza. Marcus impedisce a Kevin di informare Gordon, convincendolo che dovrebbero intervenire personalmente per riscattarsi, e contattano Gomez e Harper per aiutarli a risolvere il caso. Sotto le mentite spoglie delle sorelle Wilson, vengono scelte per partecipare alla sfilata finale dell'evento e le Vandergeld sono furiose per essere state cacciate dalla passerella dal capo, Aubrey, a favore delle Copeland/Wilson, ma anche le vere Brittany e Tiffany si esibiscono nell'evento. Karen respinge Heath, che l'ha snobbata, e Marcus lo colpisce con un pugno in faccia. Durante lo show, le sorelle Vandergeld cercano di sabotare le loro "rivali", ma finiscono per essere umiliate da Karen, Lisa e Tori, che le hanno scoperte sull'impalcatura sopra la passerella.

Tuttavia, i veri Brittany e Tiffany smascherano Kevin e Marcus come impostori, causando una confusione di massa tra il gruppo e il pubblico. Warren ne approfitta per iniziare il rapimento. Tuttavia, Warren cattura erroneamente Marcus/Tiffany e Brittany, il che dà inizio a una lotta tra i fratelli Copeland e Heath e Russ, una coppia di amici assunti da Warren per coinvolgere le ragazze e contribuire al rapimento. Warren cattura le vere sorelle e spiega i suoi problemi finanziari alla moglie Elaine e alle figlie (che scoprono con sgomento di essere al verde) senza sapere che Denise e il suo cameraman stanno registrando la sua confessione. Nella colluttazione che ne segue, Kevin viene quasi colpito da un proiettile nel tentativo di proteggere Denise, Latrell viene colpito da un proiettile nel tentativo di proteggere Marcus/Tiffany e Warren viene colpito alla spalla da Kevin.

Marcus e Kevin riescono a catturare Warren mentre Gomez e Harper arrestano Heath e Russ. In seguito, le loro vere identità vengono rivelate a tutti e Latrell è sconcertato dal fatto che Marcus non sia in realtà bianco, ma non sembra preoccuparsi del fatto che Marcus sia in realtà un uomo. Mentre Warren, Heath e Russ vengono arrestati, Gordon reintegra i fratelli Copeland, Gomez e Harper. Marcus chiarisce le cose con Gina, Kevin e Denise iniziano una relazione e Latrell conquista le vere Brittany e Tiffany. Tori, Lisa e Karen ammettono di aver apprezzato molto di più Brittany e Tiffany quando Marcus e Kevin erano loro. I cinque decidono di rimanere amici e di andare a fare shopping insieme il giorno successivo.