Tutte le volte che ho scritto ti amo streaming disponibile da agosto 2018

La timida liceale Lara Jean Covey scrive lettere ai ragazzi per cui prova un'intensa passione, prima di chiuderle nell'armadio. La più recente è quella indirizzata al suo amico d'infanzia Josh, che usciva con la sorella maggiore Margot fino a quando Margot non l'ha lasciato prima di andare al college. Lara Jean ha sempre avuto una cotta per Josh ma decide che non sarebbe giusto uscire con lui. Una sera, Lara Jean si addormenta sul divano mentre è in compagnia della sorellina Kitty, che entra di nascosto nella sua stanza e trova la sua collezione di lettere. Il lunedì successivo, a scuola, Lara Jean si trova di fronte a un ex cotta, Peter Kavinsky. Lui ha ricevuto la lettera che lei gli aveva scritto, facendola svenire. Dopo essersi svegliata, vede Josh avvicinarsi con la sua lettera e, in un momento di panico, Lara Jean bacia Peter per allontanare Josh prima di scappare.

Lara Jean incontra poi un altro destinatario di una lettera, Lucas, che è gay, mentre inizia a capire che tutte le lettere sono state spedite. In seguito esce di casa per evitare sia Josh che Peter, ma quest'ultimo appare nella sua tavola calda preferita. Lei spiega che il bacio era solo per dissuadere Josh. Peter è sorprendentemente d'accordo e propone a lui e a Lara Jean un finto appuntamento per far ingelosire la sua ex ragazza (ex migliore amica e nemesi di Lara Jean) Gen. Lei accetta e nei mesi successivi tutta la scuola, insieme ai rispettivi amici e famiglie, crede che i due si stiano frequentando.

Quando Peter scopre che Gen è in realtà geloso, si trova in conflitto. Allo stesso tempo, Lara Jean si scopre gelosa. Durante la gita scolastica, Lara Jean e Peter si confrontano sui loro veri sentimenti e finiscono per baciarsi mentre sono soli in una vasca idromassaggio. Alla fine della gita, Gen racconta a Lara Jean che Peter ha passato la notte in camera sua dopo il bacio, schernendo Lara Jean con il suo fazzoletto che Peter le aveva lasciato prendere, il preferito di Lara Jean. Furiosa, rompe con Peter e si precipita a casa, dove scopre che Margot è tornata dal college. Peter arriva, sperando di spiegare che non è successo nulla tra lui e Gen, ma arriva anche Josh. Margot ascolta tutto e rimane sconvolta quando viene a sapere dei precedenti sentimenti di Lara Jean per Josh. Le cose peggiorano quando, dopo aver chiesto a Peter di andarsene, Lara Jean vede che un video apparentemente pornografico di lei e Peter nella vasca idromassaggio è stato pubblicato su Instagram.

Lara Jean chiede aiuto a Margot, che la tranquillizza e la conforta. Kitty rivela di aver inviato le lettere. Lara Jean è furiosa, Margot la tranquillizza e le fa capire che forse voleva inviarle ma aveva troppa paura di farlo e le sorelle si perdonano a vicenda prima di far togliere il video da Instagram. Dopo le vacanze di Natale, Lara Jean scopre che tutti a scuola sanno del video. Peter dice a tutti che non è successo nulla. Quando Lara Jean affronta Gen a riguardo, ammette di aver cercato di sabotare la loro relazione perché si sentiva tradita dal fatto che Lara Jean avesse baciato Peter durante il gioco della bottiglia quattro anni prima. Parlando con suo padre, Gen rivaluta le sue relazioni e torna ad essere amica di Josh. Quando esita a parlare a Peter dei suoi veri sentimenti, Kitty le mostra gli appunti che lui ha scritto durante la loro "relazione". Lara Jean va a trovare Peter e lui le dice che è innamorato di lei. I due si baciano prima di andarsene insieme.

In una scena a metà dei titoli di coda, John Ambrose McClaren, uno dei cinque destinatari delle lettere di Lara Jean, si presenta alla sua porta con dei fiori in mano.