Sierra Burgess è una sfigata streaming disponibile da settembre 2018

Sierra è intelligente e aspira ad essere ammessa all'Università di Stanford. Non è popolare e non è considerata attraente. La popolare compagna di classe Veronica la critica e la insulta, a cui lei risponde con arguzia e si sottrae con fascino.

Jamey è un affascinante giocatore di football di un'altra scuola superiore; non sa che Veronica ha un "ragazzo" che frequenta il college e le chiede il numero di telefono. Per evitare le attenzioni di Jamey, Veronica gli dà il numero di telefono di Sierra come se fosse il suo.

Jamey e Sierra iniziano a messaggiare e si scambiano messaggi e flirtano. Nonostante lei si renda conto che lui crede di comunicare con un'altra persona, si prende una cotta per lui. Durante la lezione di banda, Sierra dice al suo migliore amico Dan che ha conosciuto qualcuno, spiegandogli come è successo. Lui disapprova le azioni di Sierra, ma lei si difende dicendo che le decisioni di Jamey di impegnarsi con lei si sono basate solo sulle sue interazioni con lei.

Sierra si avvicina a Veronica, sconvolta dopo essere stata lasciata dal suo ragazzo del college, Spence, perché la considera stupida. Si offre di dare ripetizioni a Veronica, in cambio di aiuto per continuare a parlare con Jamey. Veronica accetta e le due iniziano a dare ripetizioni. Mentre continuano ad aiutarsi a vicenda, Sierra impara di più sulla frustrante vita familiare di Veronica e Veronica sviluppa un certo apprezzamento per Sierra.

Veronica rivela come suo padre abbia abbandonato sua madre per una ventiduenne e come questo li abbia influenzati. La madre prepotente la spinge a fare la cheerleader e a raggiungere la popolarità. Una sera, Jamey videochiama Veronica, che appare sullo schermo della telecamera mentre Sierra parla dietro di essa. La videochiamata termina subito quando Jamey le dice che c'è un ritardo e, non appena riagganciano, le ragazze ridono allegramente insieme perché ha funzionato. Sebbene inizialmente fredde l'una nei confronti dell'altra, Veronica e Sierra finiscono per diventare amiche.

Quando Jamey chiede a Sierra (che pensa sia Veronica) di uscire con lui, Veronica lo accompagna per fare un favore a Sierra. Tuttavia, quando lui cerca di baciarla, lei gli dice di chiudere gli occhi e Sierra lo bacia.

Prima di una partita di calcio, Jamey bacia Veronica. Lei si arrabbia con lui perché sente che sta tradendo Sierra. Jamey non capisce perché sia arrabbiata, Sierra assiste al bacio e si arrabbia. Per vendicarsi, comunica a tutti che Veronica è stata lasciata dal suo ex fidanzato. Durante la partita di calcio, Veronica dice a Jamey con rabbia la verità e quando Sierra, in preda al panico, tenta di difendersi e spiegare, lui riconosce la sua voce. Scioccato, dice a Sierra e a Veronica di stare lontane da lui e se ne va.

Sierra scrive una canzone intitolata "Sunflower" e la invia a Veronica per scusarsi. Veronica affronta la madre dicendole che deve essere una persona indipendente. Poi si presenta da Jamey per fargli ascoltare la canzone e dirgli che Sierra è una ragazza fantastica. Lui decide di perdonare Sierra e di portarla al ballo, portandole un girasole. Esprimendo i suoi sentimenti, dice che lei è esattamente il suo tipo. Si baciano di nuovo e vanno insieme al ballo. Al ballo, quando Veronica e Sierra si vedono, senza dire una parola, si riconciliano abbracciandosi, insieme a Dan.