Ambientato nel quartiere dei diamanti di New York, Howard Ratner, proprietario di una gioielleria e commerciante per i ricchi e famosi, deve trovare un modo per pagare i suoi debiti quando la sua merce viene sottratta a uno dei suoi migliori venditori e alla sua fidanzata.
Uncut Gems è stato presentato in anteprima mondiale al Telluride Film Festival il 30 agosto 2019. È stato distribuito in edizione limitata negli Stati Uniti il 13 dicembre 2019, prima di essere distribuito da A24 il 25 dicembre. Il film ha ricevuto il plauso della critica, in particolare per l'interpretazione di Sandler, che diversi critici hanno definito la migliore della sua carriera. È stato scelto dal National Board of Review come uno dei dieci migliori film del 2019.
Nel 2010, minatori ebrei etiopi recuperano un raro opale nero dalla miniera di Welo in Etiopia. Nel 2012, Howard Ratner, dipendente dal gioco d'azzardo, gestisce KMH, una gioielleria nel Diamond District di New York. Howard fatica a pagare i suoi debiti di gioco, tra cui 100.000 dollari che deve ad Arno, suo cognato strozzino. La sua vita domestica è divisa tra la moglie Dinah, che ha accettato di divorziare dopo la Pasqua ebraica, e la fidanzata Julia, dipendente della KMH.
Demany, socio d'affari di Howard, porta la star del basket Kevin Garnett alla KMH. Mentre è lì, arriva l'opale che Howard aveva portato di nascosto. Garnett ne diventa ossessionato e insiste per tenerlo con sé come portafortuna per la partita di quella sera. Howard accetta con riluttanza, accettando come garanzia l'anello del campionato NBA 2008 di Garnett.
Dopo che Garnett se ne va, Howard impegna l'anello, puntando su una scommessa a sei sul fatto che il giocatore giochi straordinariamente bene nella partita di quella sera, cosa che avviene. Il giorno dopo, Demany dice che Garnett ha ancora l'opale, facendolo arrabbiare. Howard cade in un'imboscata durante la recita scolastica di sua figlia da parte di Arno e dei suoi referenti mafiosi, Phil e Nico. La sua scommessa vincente avrebbe dovuto fargli vincere 600.000 dollari, ma Arno ha bloccato la scommessa perché era stata fatta con i soldi che Howard gli doveva. Phil e Nico spogliano Howard e lo chiudono nel bagagliaio della sua auto, costringendolo a chiamare Dinah per chiedere aiuto.
Howard incontra Demany a una festa in un nightclub del cantante R&B Weeknd per recuperare l'opale, ma scopre che Garnett lo possiede ancora. Howard trova Julia che sniffa cocaina in un bagno con Weeknd e, credendo che stessero facendo sesso, litiga con lui. Sentendosi tradito, Howard affronta Julia e le chiede di lasciare il suo appartamento.
Garnett restituisce l'opale prima di un'asta, offrendosi di acquistarlo per 175.000 dollari, ma Howard rifiuta, ritenendo che valga molto di più. Garnett chiede di riavere il suo anello, ma Howard mente dicendo che è a casa sua. Dopo che Garnett se ne va costernato, Howard rimprovera Demany per aver permesso a Garnett di tenere l'opale così a lungo. Incuriosito, Demany si licenzia, distruggendo l'ufficio di Howard. Dopo un'imbarazzante cena di Pasqua, Dinah rifiuta la richiesta di Howard di dare un'altra possibilità al loro matrimonio.
Poco prima dell'inizio dell'asta, Howard scopre che l'opale è stato valutato molto meno della sua stima iniziale di 1 milione di dollari. Convince il suocero Gooey a fare un'offerta per far salire il prezzo, ma il piano si ritorce contro quando Garnett non riesce a superare l'offerta finale di Gooey. Un Gooey furioso consegna a Howard l'opale prima che Arno, Phil e Nico lo aggrediscano fuori dalla casa d'aste. Torna alla KMH, insanguinato e in lacrime. Julia lo conforta e si riconciliano.
Howard viene a sapere che Garnett vuole ancora comprare l'opale, quindi lo paga in contanti al KMH. Anche se Howard potrebbe ripagare il suo debito con Arno, chiede a Julia di puntare su una scommessa a tre su un'ottima performance di Garnett. Arno, Phil e Nico arrivano al KMH poco prima che Garnett se ne vada, ma prima che entrino nell'ufficio di Howard, Julia scappa. I malviventi lo trovano e lo minacciano, mentre lei si reca in elicottero al casinò Mohegan Sun per piazzare la scommessa. Arno dice a Howard di chiamare Julia per annullarla, ma lui si rifiuta. Furiosi, i tre tentano di inseguirla, ma Howard li blocca tra le porte di sicurezza del negozio. Guarda la partita in televisione, schernendo i tre indicando i loro soci mafiosi a bordo campo mentre loro rimangono intrappolati.
I Boston Celtics di Garnett vincono la partita, facendo guadagnare a Howard 1,2 milioni di dollari. Estasiato, libera i tre teppisti, ma un furioso Phil spara a Howard in faccia, uccidendolo all'istante. Arno protesta prima di tentare la fuga, inducendo Phil a sparare anche a lui. Julia lascia il casinò con la vincita di Howard mentre Phil e Nico saccheggiano il negozio.