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La scuola superiore di Lara Jean Covey organizza un programma di volontariato. Mentre il suo ragazzo Peter Kavinsky fa volontariato con i suoi amici, Lara Jean si reca invece alla casa di riposo Belleview, seguendo le orme della sorella maggiore Margot.

Il primo giorno incontra Stormy, un'eccentrica signora anziana di cui Margot parlava spesso, e scopre che John Ambrose McClaren fa il volontario a Belleview. Parlano di una lettera d'amore che lei gli aveva scritto molti anni prima e lui le permette di leggerla a patto che gliela restituisca. Lara Jean non riesce a smettere di pensare alla loro conversazione e, inoltre, è costantemente insicura della sua relazione con Peter perché non riesce a smettere di confrontarsi con la sua ex migliore amica, nonché ex fidanzata di Peter, Gen.

Il giorno di San Valentino, Lara Jean assiste alla serenata dei suoi compagni di classe da parte di speciali gruppi acapella e le viene detto che Peter aveva mandato un gruppo a fare la serenata a Gen ad ogni ora, quando ancora si frequentavano. Questo aumenta la sua insicurezza, anche se se ne dimentica quando si incontra con Peter più tardi quel giorno. Lui le regala una collana d'argento a forma di cuore e le legge una poesia che lei crede originale ma che si rivela essere due versi di una poesia di Edgar Allan Poe. In seguito lui si scusa e le dice che vorrebbe poter scrivere qualcosa di simile per lei, anche se intende tutto quello che c'è scritto nella poesia.

Mentre fanno volontariato a Belleview, Lara Jean e John Ambrose si avvicinano e organizzano un Ballo delle Stelle per Belleview dopo aver scoperto alcune vecchie decorazioni. John Ambrose sembra provare qualcosa per Lara Jean, che non gli ha detto della sua relazione con Peter. Lara Jean e John Ambrose si recano alla casa sull'albero dove frequentavano le scuole medie per dissotterrare la capsula del tempo che avevano seppellito anni prima con i loro amici, tra cui Gen, e la disfano a turno. Gen sostiene di non aver messo nulla nella capsula del tempo. Peter è geloso di John Ambrose e rivela la sua relazione con Lara Jean. Lei e Peter litigano ma finiscono per fare pace.

Il giorno dopo, Lara Jean si scusa con John Ambrose per non avergli detto di Peter e si veste per la partita di Peter. Mentre aspetta che Peter esca per incontrarla, Chris le mostra una foto di Peter e Gen. Lei affronta Peter e si rende conto che Peter non ha mai smesso di parlare con Gen e che, durante la gita sugli sci, Peter aveva intenzione di tornare insieme a Gen. Poiché Peter ha fretta di andare alla partita, dice a Lara Jean che ne parleranno più tardi, ma lei è troppo ferita e lo lascia. Più tardi si reca alla casa sull'albero e incontra Gen, che le rivela che Peter la stava solo confortando perché i suoi genitori si stanno separando e che lei è andata da Peter perché lui ha vissuto la stessa esperienza. Dice anche che Peter è pazzo di Lara Jean e che Lara Jean non dovrebbe dubitare di lui. Poi rivela di aver messo nella capsula un braccialetto dell'amicizia identico a quello di Lara Jean e di essere troppo imbarazzata per mostrarlo. Lara Jean si rende conto che è stata lei e non Peter a pensare sempre a Gen e fa pace con Gen.

La sera del ballo dei pensionati, Stormy regala a Lara Jean un vestito e un makeover. Lei e John Ambrose ballano prima di uscire nella neve. Quando si baciano, Lara Jean capisce di amare davvero Peter e di non provare nulla per John. Si scusa con lui e si precipita fuori, sorprendendosi di trovare Peter ad aspettarla fuori. Lui la aspetta fuori perché ricorda che a lei non piace guidare nella neve, cosa che gli aveva detto al loro primo appuntamento. Lui le dice che può spezzargli il cuore se vuole, ma lei gli dice che lo ama e lui le risponde che la ama. Si baciano e si riappacificano e nel finale Lara Jean dice che avrebbe voluto una relazione da favola con Peter, ma che ora è soddisfatta di ciò che ha.