La Missy sbagliata streaming disponibile da maggio 2020

A Portland, Tim ha un appuntamento al buio con Melissa (alias "Missy"), che si rivela estremamente strana e il suo comportamento bizzarro si rivela pericoloso e disastroso. Le sue buffonate costringono Tim a sgattaiolare fuori dal ristorante attraverso la finestra del bagno, slogandosi così la caviglia.

Tre mesi dopo, Tim si imbatte in una donna bellissima e di successo (anche lei di nome Melissa) all'aeroporto. I due entrano in sintonia davanti a un drink e scoprono di avere quasi tutto in comune e di essere perfetti l'uno per l'altra. Lei gli manda il suo numero di telefono. Dopo una serie di messaggi intimi, lui invita Melissa al suo ritiro di lavoro alle Hawaii. Tuttavia, Missy si presenta sull'aereo e Tim si rende conto di aver messaggiato con la Melissa sbagliata per tutto il tempo. Le buffonate ricominciano: Missy gli somministra con la forza un tranquillante e, quando si risveglia, gli sta facendo una sega.

Durante il ritiro aziendale alle Hawaii, il nuovo CEO, Jack Winstone, saluta tutti alla festa di benvenuto. Come al solito, quando Missy fa la sua apparizione, è goffa e selvaggia e sembra sempre lasciare Tim in situazioni imbarazzanti di fronte al suo capo e ai suoi colleghi. Tornato nella loro stanza, lui si risveglia da un altro stato di trance e la vede sopra di lui, mentre lo cavalca in stile cowgirl. Spesso lei diventa spericolata e intossicata e il suo comportamento provoca umiliazioni a Tim.

Tuttavia, dopo poco tempo, Missy inizia ad aiutare Tim ad avere successo nel suo ritiro di lavoro e riesce persino a ipnotizzare il suo capo per ottenere il suo favore. Quando passano più tempo insieme, Tim inizia a innamorarsi di lei. La sua concorrente sul posto di lavoro, Jess "la Barracuda", non è contenta che Winstone dia un lavoro a Tim invece che a lei, così rivela a Missy che il suo invito è stato un errore e che Tim voleva portare qualcun altro. Quando Missy controlla il telefono di Tim, scopre la verità. Rattristata e distrutta, lascia le Hawaii.

Tuttavia, nel momento in cui Missy parte con un taxi, la vera Melissa arriva alle Hawaii (invitata da Jess). A pranzo, Tim inizia a comportarsi in modo stravagante, proprio come aveva fatto Missy al loro primo appuntamento, bevendo una serie di bicchieri alcolici e poi esibendosi in una verticale nella sala da pranzo. Dopo essere caduto dal balcone ed essersi paralizzato, Tim fa sapere alla nuova Melissa che prova qualcosa per Missy e poi lascia le Hawaii.

Tornato in ufficio, Tim decide di rimuovere l'incantesimo ipnotico che Missy ha fatto sul suo capo pronunciando le oscure parole magiche. La sua onestà gli fa perdere il lavoro.

Tim inganna Missy e le propone un appuntamento, dove le fa lo stesso scherzo che lei aveva fatto a lui. Solo che lei incontra Vanilla Ice al bar. Tim si avvicina e si scusa con lei, le dice tutte le cose che gli piacciono di lei e le dice che vuole essere più simile a lei. Lei lo perdona e si baciano.