1000 appuntamenti ed è ancora single! Come l'avvocatessa con cui fa causa all'app di incontri. Scoppierà l'amore?
A Seattle, Susan è un avvocato, per lo più pro bono, della Whitaker Associates che va sotto copertura per indagare sul sito di incontri online Love, Guaranteed. Il suo cliente Nick ha avuto 986 appuntamenti senza trovare l'amore. I tre appuntamenti che prova vanno decisamente male e lei va anche a osservare di nascosto il suo millesimo appuntamento per assicurarsi che sia in regola.
Susan e Nick partecipano a un incontro con la fondatrice Tamara Taylor e i suoi avvocati, che offrono 100.000 dollari per un accordo extragiudiziale, che i due rifiutano in cambio di un appuntamento in tribunale sei settimane dopo. In vista della loro comparsa in tribunale, Susan e Nick si incontrano per discutere del loro caso e iniziano a mostrare un interesse reciproco. Uno degli altri avvocati, dopo aver visto alcune foto dei due scattate da un investigatore privato, chiama Susan per avvertirla che la relazione che sta nascendo con Nick potrebbe essere considerata come un annullamento della loro causa, dato che il loro incontro era dovuto a "Amore garantito".
Così, Susan sceglie di trascorrere le ultime due settimane prima della data del processo evitandolo, per cercare di spegnere i loro sentimenti. Arriva il giorno del processo e Susan sembra vincere la causa, riuscendo abilmente a interrogare il testimone principale della difesa, l'ex fidanzata e top model di Nick, Arianna, prima della difesa. Tuttavia, nei cinque minuti di pausa, Nick va da Arianna per ringraziarla e lei gli fa capire che ama Susan.
Nick torna in aula e ritira la causa perché si è innamorato del suo avvocato, che ammette di amarlo anche lei. I due si baciano appassionatamente e ufficializzano la loro relazione. Alla fine, Tamara Taylor si offre di dare loro il denaro richiesto da Nick per aprire una clinica di fisioterapia pro bono in cambio del fatto che Susan e Nick saranno l'immagine di Love, Guaranteed.