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George Jung e i suoi genitori Fred ed Ermine vivono a Weymouth, nel Massachusetts. Quando George ha 10 anni, Fred chiede la bancarotta, ma cerca di far capire a George che il denaro non è importante.

Alla fine degli anni '60, George, ormai adulto, si trasferisce a Los Angeles con il suo amico "Tuna"; incontrano Barbara, un'assistente di volo, che li presenta a Derek Foreal, uno spacciatore di marijuana. Con l'aiuto di Derek, George e Tuna fanno un sacco di soldi. Kevin Dulli, uno studente universitario di Boston in visita, li informa della richiesta di marijuana in patria. I due iniziano a vendere marijuana in patria, acquistandola direttamente dal Messico con l'aiuto di Santiago Sanchez, un signore della droga messicano. Due anni dopo, George viene catturato a Chicago mentre cerca di importare 660 libbre (300 kg) di marijuana e viene condannato a due anni di reclusione. Dopo aver tentato senza successo di dichiararsi innocente, George salta la cauzione per prendersi cura di Barbara, che muore di cancro. La sua morte segna lo scioglimento del gruppo di amici.

Mentre si nasconde dalle autorità, George fa visita ai suoi genitori. La madre di George chiama la polizia, che lo arresta. Viene condannato a 26 mesi in una prigione federale a Danbury, nel Connecticut. Il suo compagno di cella Diego Delgado ha contatti con il cartello di Medellin e convince George ad aiutarlo a entrare nel giro della cocaina. Una volta uscito di prigione, George viola le condizioni di libertà vigilata e si reca a Cartagena, in Colombia, per incontrare Diego. I due si incontrano con l'ufficiale del cartello Cesar Rosa per negoziare i termini del contrabbando di 15 chilogrammi (33 libbre) per stabilire la "buona fede".

Mentre l'operazione di contrabbando cresce, Diego viene arrestato e George deve trovare un modo per vendere 50 kg di cocaina. George ritrova Derek in California e i due vendono tutta la cocaina. George si reca quindi a Medellín, in Colombia, e incontra Pablo Escobar, che accetta di entrare in affari con loro. Con l'aiuto di Derek, i due diventano i principali importatori di Escobar negli Stati Uniti. Al matrimonio di Diego, George incontra la fidanzata di Cesar, Mirtha, e in seguito la sposa. Tuttavia, Diego prova risentimento nei confronti di George per aver tenuto segreta l'identità di Derek e fa pressione su George affinché riveli il suo legame. Alla fine George scopre che Diego lo ha tradito tagliandolo fuori dal legame con Derek. Dopo la nascita di sua figlia e un attacco di cuore dovuto alla droga, George interrompe il suo rapporto con il cartello.

Tutto va bene con la nuova vita civile di George per cinque anni, fino a quando Mirtha organizza una festa per il suo 38° compleanno. Alla festa partecipano molti dei suoi ex compagni di droga, tra cui Derek, che rivela che alla fine Diego ha tagliato i ponti anche con lui. L'FBI e la DEA fanno irruzione alla festa e arrestano George. George diventa un latitante e il suo conto in banca, fino a quel momento sotto la protezione di Manuel Noriega a Panama, viene sequestrato da Noriega. Una notte, lui e Mirtha litigano mentre guidano. La polizia li ferma e Mirtha racconta che George è un fuggitivo e ha nascosto un chilo di cocaina nel bagagliaio. George viene mandato in prigione per tre anni, Mirtha divorzia e prende in custodia la loro figlia di nove anni, Kristina Sunshine Jung.

Dopo il suo rilascio, George lotta per mantenere il rapporto con la figlia. Promette a Kristina una vacanza in California e cerca di concludere un ultimo affare per ottenere il denaro sufficiente per il viaggio. George conclude un accordo con i suoi ex complici, ma scopre troppo tardi che l'accordo era stato organizzato dall'FBI e dalla DEA, mentre Dulli e Derek avevano fatto trapelare la natura e il luogo dell'azione in cambio della grazia per il loro coinvolgimento nella sua precedente azione. George viene condannato a 60 anni nel penitenziario di Otisville, a nord di New York. Alla fine spiega che né la sentenza né il tradimento lo preoccupano, ma che non potrà mai perdonarsi di aver infranto una promessa fatta a sua figlia.

Mentre è in prigione, George chiede un permesso per vedere il padre morente, Fred. Sua madre nega la richiesta. George registra un ultimo messaggio per Fred, raccontando i suoi ricordi di lavoro con il padre, i suoi scontri con la legge e infine, troppo tardi, la sua comprensione di ciò che Fred intendeva quando diceva che il denaro non è "reale". Un uomo anziano in prigione, George immagina che sua figlia venga finalmente a fargli visita. La figlia scompare lentamente mentre una guardia chiama George. Il film si conclude con delle note che indicano che Jung non avrà diritto alla libertà vigilata fino al 2015 e che sua figlia non è ancora andata a trovarlo.