Amanda Woods (Cameron Diaz), proprietaria di una fiorente azienda pubblicitaria che crea trailer di film, vive nel sud della California. Iris Simpkins (Kate Winslet) scrive la famosa rubrica sui matrimoni per il Daily Telegraph di Londra e risiede in un incantevole cottage nella campagna inglese. Sebbene Iris e Amanda vivano a 6.000 miglia di distanza, si trovano esattamente nello stesso posto: Poco prima di Natale, Iris e Amanda decidono di prendersi una pausa dagli uomini della loro vita. Amanda, desiderosa di lasciare la città per le vacanze, si imbatte in un sito internet specializzato in scambi di case e trova nel cottage inglese di Iris l'antidoto perfetto ai suoi problemi. D'impulso, Amanda e Iris decidono di attraversare i continenti e di trasferirsi l'una a casa dell'altra per due settimane. Iris atterra a Los Angeles in una spettacolare giornata limpida, riscaldata dalle raffiche dei venti stagionali di Santa Ana. Non molto tempo dopo il suo arrivo nella casa di Amanda a Brentwood, fa amicizia con Arthur (Eli Wallach), un noto sceneggiatore dell'epoca d'oro di Hollywood, e Miles (Jack Black), un compositore cinematografico che lavora con l'ex fidanzato di Amanda. In Inghilterra, dove il clima è tutt'altro che mite, Amanda si sta appena ambientando nell'accogliente solitudine del Rose Hill Cottage, coperto di neve, quando l'affascinante fratello di Iris, Graham (Jude Law), bussa alla porta del cottage. In un'inaspettata svolta degli eventi, entrambe le donne scoprono che i viaggi migliori sono quelli in cui ci si lascia alle spalle i propri bagagli.
The Holiday è stato presentato in anteprima a New York City il 29 novembre 2006, prima di essere distribuito nelle sale cinematografiche del Regno Unito e degli Stati Uniti l'8 dicembre 2006. Il film è stato distribuito da Columbia Pictures in Nord America e da Universal Pictures all'estero. Ha incassato oltre 205 milioni di dollari in tutto il mondo a fronte di un budget di 85 milioni di dollari. Il film ha ricevuto recensioni da contrastanti a positive: la critica ha elogiato il design estetico e le interpretazioni del cast, ma ha giudicato la trama prevedibile.
Iris Simpkins, giornalista mondana del Daily Telegraph di Londra, è ancora follemente innamorata del suo ex, Jasper Bloom, nonostante lui l'abbia tradita e sia emotivamente bisognoso. Sconvolta dalla scoperta che lui è fidanzato, decide di partire per le vacanze.
Amanda Woods, produttrice di trailer cinematografici a Los Angeles, rompe con il suo fidanzato Ethan, compositore di film, dopo che lui ha ammesso di averla tradita. Quando si imbatte nell'annuncio del cottage di Iris su un sito web di scambio di case, le scrive un messaggio. I due decidono di scambiarsi la casa per due settimane a partire dal giorno successivo.
Iris si stabilisce felicemente nella grande casa di Amanda, ma Amanda decide di aver commesso un errore e pensa di tornare a casa il giorno dopo. Quella sera, l'affascinante fratello editore di Iris, Graham, arriva dopo aver bevuto troppo al pub locale e chiede di passare la notte qui. Amanda accetta e dopo aver parlato. Graham la bacia inaspettatamente sulle labbra e lei le propone di fare sesso perché non si aspetta di rivederlo mai più. La mattina dopo, nonostante il tempo trascorso insieme sia stato piacevole, le loro strade si separano. Quella sera Graham incontra degli amici al pub per cena e vede Amanda che ha deciso di rimanere.
Iris incontra Arthur Abbott, l'anziano vicino di casa di Amanda e sceneggiatore premio Oscar dell'età d'oro del cinema. Durante la cena, Iris gli racconta i suoi problemi con Jasper. Lui le dà una lunga lista di film con personaggi femminili forti da guardare in modo che possa diventare "la protagonista della sua vita".
Iris convince Arthur a essere l'oratore principale di un gala della Writers Guild of America West e si esercita con lui affinché possa camminare sul palco senza il suo deambulatore. Fa anche amicizia con Miles, un collega di Ethan che esce con l'aspirante attrice Maggie. Mentre si trova al videonoleggio per cercare uno dei film della lista di Arthur, quest'ultimo sorprende Maggie con un altro uomo. Iris gli spiega i suoi problemi con Jasper e i due cenano insieme per tirarsi su il morale la vigilia di Natale.
Amanda si apre con Graham, dicendogli che non piange da quando i suoi genitori hanno divorziato quando lei aveva 15 anni. Sorprendendolo a casa sua, scopre che è un vedovo con due figlie piccole. Ha tenuto nascoste le sue figlie perché la compartimentazione della sua vita lo aiuta a gestire la schiacciante responsabilità di essere un padre single e lavoratore. Inoltre, non vuole far entrare una donna nella vita delle ragazze a meno che la relazione non abbia un futuro. Cominciano a pensare che la loro relazione sia più complicata di quanto possano gestire.
Il giorno del gala degli sceneggiatori, Maggie chiede a Miles di riprenderla, ma lui rifiuta. Jasper sorprende Iris presentandosi a casa di Amanda ma lei, prendendo esempio dalle donne dei film di Arthur, lo caccia via. Alla serata di gala, Arthur sale sul palco senza aiuto e Miles chiede a Iris di uscire per la notte di Capodanno. Lei accetta e lo bacia.
Nel frattempo, Graham dice ad Amanda di essersi innamorato di lei e, sebbene lei dica di non ricambiare il sentimento, decidono di provare a far funzionare una relazione a distanza. Mentre si dirige verso l'aeroporto, Amanda scoppia a piangere. Torna di corsa al cottage e insieme a Graham organizza il Capodanno con le figlie di lui.
La sera di Capodanno, Iris, Amanda, Miles e Graham, con le sue figlie, festeggiano felicemente a casa di Graham.