Un amore di testimone streaming nuovamente disponibile da luglio 2024

La notte di Halloween del 1998, alla Cornell University, Tom Bailey Jr., vestito da Bill Clinton, si infila a letto con la sua compagna di stanza, Monica. Si scopre che è la sua compagna di stanza Hannah. A Tom piace perché è onesta e non si lancia su di lui. Dieci anni dopo, sono migliori amici. Lui è ricco, poiché ha inventato il "collare da caffè" e riceve 10 centesimi ogni volta che lo usa. Tom sta con una ragazza diversa ogni settimana, mentre Hannah si concentra sulla sua carriera presso il Metropolitan Museum of Art. Lui è molto soddisfatto della sua vita e pensa che anche lei lo sia.

Dopo aver accompagnato Hannah al sesto matrimonio di suo padre, lei dice a Tom che deve andare in Scozia per lavoro. Lui scopre che senza di lei, stare con una donna diversa settimana dopo settimana non è appagante. Rendendosi conto di amarla, decide di confessarle i suoi sentimenti al suo ritorno. Al suo ritorno, Hannah presenta a sorpresa Colin, un ricco scozzese, come suo fidanzato. Chiede a Tom di farle da damigella d'onore e Tom decide di farlo su consiglio degli altri amici, per passare del tempo con lei, convincendola invece a sposarlo.

Gli vengono presentate le altre tre damigelle. Una di queste è Melissa, cugina di Hannah e ex scontenta. Lo odia ancora di più quando non riesce ad essere la damigella d'onore. Così, quando Tom organizza l'addio al nubilato, Melissa lo sabota dandogli un biglietto da visita per l'intrattenimento, che si rivela essere una festa di giocattoli sessuali. Hannah si arrabbia e se ne va. Chiedendo di nuovo consiglio agli altri amici, questi gli insegnano cosa deve ricordare una damigella d'onore. Il giorno dopo, porta Hannah a fare shopping e la impressiona. In seguito, lei gli dice che dopo il matrimonio si trasferirà in Scozia con Colin.

Dopo essere arrivato in Scozia al castello di Eilean Donan, Tom si rende conto di non avere più tempo per fermare Hannah. Incontra la famiglia di Colin e deve partecipare a una variante degli Highland Games, in cui lo sposo gareggia per dimostrare di essere degno della sua sposa. Anche lui gareggia, ma perde all'ultimo turno. Tom porta Hannah a fare una passeggiata, pensando di dirle i suoi sentimenti. Le altre damigelle interrompono la festa di addio al nubilato di Hannah. Durante l'addio al nubilato, Hannah vende i suoi baci in cambio di spiccioli in un pub. Mentre fa il giro, Tom bacia Hannah. Anche se all'inizio si tratta di un bacetto sulla guancia, diventa un bacio appassionato.

Quella sera, quando Hannah cerca di chiedere a Tom del bacio, la cugina ubriaca è nella sua stanza e cerca di fare sesso con lui. Hannah se ne va e Tom la insegue. Poi bussa alla sua porta, pregandola di farlo entrare. Lei rifiuta e gli chiede del bacio. Lui le dice che sa di essere lui, non Colin, quello giusto per lei. Lei rifiuta di cedere e dice a Tom che sposerà comunque Colin il giorno dopo. Lui non può assistere al matrimonio di Hannah e Colin e decide di tornare a casa.

Quando viene interrogata sull'improvvisa partenza di Tom poco prima del matrimonio, Hannah informa Colin che ha solo paura di perderla. Mentre torna a casa, Tom si rende conto di dover interrompere il matrimonio e torna a cavallo. Proprio nel momento in cui il prete chiede obiezioni, Tom vola con il suo cavallo e attraversa le porte della cappella. Vedendo il suo migliore amico a terra, Hannah si precipita da lui. Mentre lui lotta per alzarsi, le dice che la ama più di ogni altra cosa e che dovrebbe sposarlo. I due si scambiano un bacio. Hannah dice a Colin che le dispiace molto e che lui è l'uomo perfetto, ma non per lei. La zia di Colin dice a Colin, in lingua scozzese, di dare un pugno a Tom, cosa che lui fa immediatamente.

Alla fine Hannah e Tom si sposano. Melissa prende il bouquet e poi si unisce al padre di Tom. Durante la loro luna di miele, Tom accende la luce per assicurarsi di aver trovato la ragazza giusta e Hannah risponde: "Sì". Si baciano e Hannah spegne la luce, Tom dice "Oh, Monica" e Hannah risponde "Oh, Bill".