Crazy, Stupid, Love. streaming disponibile da febbraio 2017

Cal Weaver è un uomo di mezza età la cui moglie Emily chiede il divorzio dopo aver rivelato una relazione con il collega David Lindhagen. Dopo essersi trasferito nel suo appartamento, Cal inizia a frequentare un bar di lusso, parlando ad alta voce del suo divorzio, fino ad attirare l'attenzione di un giovane uomo di nome Jacob Palmer. Jacob, un donnaiolo che va a letto con donne diverse ogni notte, è stato recentemente rifiutato da una donna di nome Hannah. Jacob ha pietà di Cal e si offre di insegnargli come rimorchiare le donne. Dopo alcuni goffi tentativi di parlare con le donne, Cal seduce Kate al bar. Questa esperienza dà a Cal la fiducia necessaria per approcciare altre donne e Cal inizia ad emulare con successo l'esempio di Jacob.

Alla fine, Cal ed Emily si riuniscono alla conferenza genitori-insegnanti del figlio tredicenne Robbie, dove Emily è impressionata dalla ritrovata sicurezza di Cal e dai suoi vestiti aderenti. La loro riunione va bene fino a quando l'insegnante di Robbie si rivela essere Kate, che confida a Emily di aver fatto sesso con Cal. Cal confessa inavvertitamente di aver fatto sesso con nove donne dalla loro separazione ed Emily se ne va disgustata. Nel frattempo, Hannah, neolaureata in legge, si sente offesa dal suo ragazzo che le ha offerto un posto da avvocato a tempo indeterminato invece di chiederle di sposarlo. Torna al bar dove aveva inizialmente rifiutato le avances di Jacob, lo trova e gli chiede se vuole ancora portarla a casa. Jacob la riporta nella sua lussuosa casa, ma invece di diventare fisicamente intimi, passano la notte a parlare e a ridere finché non si addormentano entrambi.

Robbie, il figlio di Cal ed Emily, compie numerosi gesti eclatanti per cercare di conquistare il cuore di Jessica Riley, la sua babysitter diciassettenne, che ha una cotta per Cal. Su consiglio di una compagna di classe, Jessica si fotografa nuda con l'intenzione di inviarle a Cal. Emily chiama Cal con la scusa di aver bisogno di aiuto per la fiamma pilota della casa, ma Cal scopre l'inganno. Rendendosi conto che ha chiamato solo perché le mancava, Cal decide di riconquistarla. Jacob risponde alle chiamate di Cal e gli chiede consigli su come vivere una vera relazione e conoscere i genitori della sua ragazza. La madre di Jessica scopre le foto di nudo e il padre di Jessica, Bernie, si precipita a casa Weaver per confrontarsi con lui sulle foto, con Jessica che lo insegue. Cal e i suoi figli creano un mini golf improvvisato nel loro giardino per ricordare a Emily il loro primo appuntamento. Durante la riunione, Jacob e Hannah si presentano a casa e Hannah si rivela essere la prima figlia di Cal ed Emily, nata subito dopo il liceo. Cal è sconvolto dal fatto che Jacob esca con sua figlia e le proibisce di vederlo. Bernie arriva e aggredisce Cal. Jessica arriva e dice al padre che Cal non sapeva nulla delle foto. David arriva sul posto per restituire a Emily il maglione che aveva ricevuto in un precedente appuntamento. Quando Jacob lo identifica, dà un pugno in faccia a David per il dolore che ha causato a Cal. Cal, Jacob, David e Bernie danno vita a una rissa che viene presto interrotta dalla polizia. Cal ricomincia a frequentare il bar e riceve la visita di Jacob, che gli confessa di essere innamorato e di aver iniziato a rivalutare la sua vita. Cal risponde che è felice che Jacob sia cambiato, ma non approva la relazione tra Jacob e Hannah, avendo visto il precedente stile di vita di Jacob. Jacob si dimette senza nutrire alcun rancore; anzi, esprime il suo rispetto per Cal e lo elogia per essere un ottimo padre.

Al diploma di terza media, Robbie è il salutatore e fa un discorso pessimista su come non creda più nel vero amore e nelle anime gemelle. Cal lo ferma e inizia a raccontare al pubblico il suo corteggiamento con Emily, dicendo che, pur non sapendo se le cose funzioneranno, non rinuncerà mai a Emily. Con una fede rinnovata, Robbie riafferma il suo amore per Jessica, tra gli applausi del pubblico. Dopo la cerimonia, Cal dà a Jacob e Hannah la sua benedizione. Jessica consegna a Robbie una busta contenente le sue foto di nudo che originariamente erano destinate a Cal per "fargli superare il liceo". Cal ed Emily si fanno una risata parlando degli eventi accaduti nell'ultimo anno e, guardandoli da lontano, Robbie sorride ottimista.