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Noah Ashby è innamorato della bella Avery Martin dopo averla conosciuta a una festa di Halloween del 2014, ma lei lo considera un amico. Avery incontra il suo fidanzato, Ethan, il giorno dopo l'incontro con Noah. Tre anni dopo, Noah rimane sconvolto per non essere riuscito a conquistarla.

Quando si ubriaca alla festa di fidanzamento di Ethan e Avery, Noah finisce nella cabina per le foto che aveva usato con lei al loro primo incontro e la aziona da ubriaco prima di addormentarsi. Risvegliatosi a letto, Noah scopre che la cabina fotografica lo ha riportato al giorno in cui si sono conosciuti e decide di cambiare gli eventi di quel giorno per far sì che lui e Avery finiscano insieme.

Nel primo tentativo di conquistarla, Noah sfrutta la sua conoscenza preesistente di Avery, ma Avery e la sua coinquilina Carrie Grey lo sospettano di essere uno stalker e lui torna in una nuova versione del 2017 in cui lui e Avery non si conoscono. Per il suo secondo tentativo di tornare al 2014, Noah segue il consiglio del suo amico Max di essere un maschio alfa rude e riesce a portarsi a letto Avery, ma sviluppa una personalità egocentrica e quando torna nel presente, la sua relazione con Avery è puramente sessuale.

Riconoscendo che Avery e Ethan sono ancora attratti l'uno dall'altra, Noah ha una conversazione con Carrie e deduce che Avery è attratta da uomini stabili e affidabili. Noah ottiene un lavoro presso l'azienda di Max e si presenta ad Avery in modo più maturo per il suo terzo tentativo. Quando torna nel 2017, lui e Avery vivono in una grande casa e sono fidanzati.

Tuttavia, la sua amicizia con Max si è inasprita perché ha accettato la posizione di vicepresidente senior a cui Max stava lavorando, i suoi impegni lavorativi gli impediscono di passare del tempo con Avery e Ethan è ora sconvolto dal fatto che Avery abbia sposato un altro. Dopo un'altra conversazione con Carrie, Noah riconosce che Avery non lo ama e che è destinata a stare con Ethan. Capisce anche che, avendo legato con Carrie durante le sue avventure nel tempo, è destinato a stare con lei.

Tornando al 2014 per la quarta volta, Noah fa in modo che Avery ed Ethan si incontrino alla festa di Halloween mentre lui insegue Carrie, con la quale scopre di avere più cose in comune di Avery. Le sue azioni ristabiliscono il fidanzamento tra Ethan e Avery e la sua amicizia con Max, ma Noah scopre di non aver conquistato l'amore di Carrie, che ha ripreso a frequentare il suo ex fidanzato, Phil. Noah si rende finalmente conto che per incontrare Carrie doveva prima diventare amico di Avery e torna indietro un'ultima volta per incontrare Avery come aveva fatto in origine. Con il presente completamente ristabilito, Noah inizia una conversazione con Carrie alla festa di fidanzamento e i due iniziano la loro relazione.