Indovina perché ti odio streaming disponibile da maggio 2020

Nel Massachusetts del 1984, il giovane Donald "Donny" Berger flirta con la sua insegnante di scuola media, Mary McGarricle, che è disgustata dalle sue azioni e gli infligge un mese di punizione. Tuttavia, durante la punizione, Mary seduce Donny e i due iniziano una relazione sessuale. La loro relazione viene scoperta durante un discorso in auditorium. In seguito, Mary viene condannata a 30 anni di carcere per stupro di minore, ma lo scandalo rende famoso Donny. Si scopre anche che Mary è incinta e la custodia del nascituro viene affidata al padre violento di Donny. Quando Donny compirà 18 anni, ne assumerà la piena custodia.

Nel presente, Donny è un alcolizzato e un fannullone al verde che deve 43.000 dollari all'Agenzia delle Entrate (IRS) per tasse arretrate. Per evitare di finire in prigione, scommette 20 dollari su un corridore 8000:1 in una gara imminente, ma decide di fare un piano di riserva nel caso in cui il corridore dovesse perdere. Nel frattempo, negli ultimi 10 anni si è allontanato dal figlio 28enne. Per evitare di entrare in contatto con i suoi genitori e che altri scoprissero il legame familiare, il figlio ha cambiato il suo nome da Han Solo Berger a Todd Peterson e dice agli altri che i suoi genitori sono morti in un'esplosione. Ora che è un uomo d'affari di successo, Todd è da poco arrivato nella casa di Cape Cod del suo capo, Steve Spirou, dove deve sposare la sua fidanzata, Jamie.

Randall Morgan, un produttore televisivo che ha lavorato con Donny durante il suo periodo di celebrità, gli offre 50.000 dollari se riuscirà a organizzare una riunione con Todd e Mary. Informato dal giornale dell'imminente matrimonio del figlio, Donny arriva a Cape Cod. Todd, che non si aspettava questa visita, finge che Donny sia un vecchio amico e la popolarità del padre tra gli invitati lo infastidisce. Inizialmente rifiuta di vedere sua madre, ma dopo che Donny convince la famiglia di Jamie a tenere le prove del matrimonio lontano dalle chiese e gli amici di Todd a organizzare l'addio al celibato in uno strip club, Todd si riconcilia con lui e accetta l'incontro in prigione. Tuttavia, quando una troupe televisiva arriva per filmare nel bel mezzo dell'incontro tra Todd e Mary, Todd se ne va disgustato senza firmare la liberatoria.

Donny scopre che Jamie ha una relazione con Steve e suo fratello Chad, che lei nasconde dando a Todd una storia di copertura e pagando 50.000 dollari a Donny perché non lo dica a nessuno. Tuttavia, Donny si sente in colpa per aver nascosto la verità e interrompe il matrimonio per rivelare il suo legame di sangue con l'infedeltà e l'incesto di Todd e Jamie. Todd rompe con lei, accetta Donny come padre, lascia il suo lavoro e recupera il suo nome di nascita, Han Solo. In seguito, Han inizia a frequentare Brie, la lavoratrice dello strip, e offre a Donny i soldi, ma Donny rifiuta, insistendo nel volersi assumere la responsabilità delle sue azioni. Mentre si prepara ad andare in prigione per riallacciare la relazione con Mary al termine della sua condanna, la scommessa che ha fatto sulla maratona gli fa vincere 160.000 dollari, soddisfacendo il fisco.