Pee-wee's Big Holiday streaming disponibile da marzo 2016

Pee-wee Herman vive nella cittadina di Fairville e lavora come cuoco al Dan's Diner, dove è benvoluto dalla gente del posto e venerato per la sua cucina da tavola calda. Incontra e fa amicizia con l'attore Joe Manganiello, che convince Pee-wee a lasciare Fairville per la prima volta nella sua vita per recarsi a New York City e partecipare alla festa di compleanno di Joe.

Poco dopo aver lasciato Fairville, Pee-wee incontra tre donne inseguite e, supponendo che siano donne innocenti in pericolo, offre loro una via di fuga con la sua Fiat 600. Si scopre che le tre donne, Pepper, Freckles e Bella (che per coincidenza è soprannominata "Pee-Wee"), sono fuorilegge che hanno appena rapinato una banca. Le donne rubano la sua Fiat. Pee-Wee ottiene un passaggio in auto da un venditore ambulante di nome Gordon, che visita un inquietante allevamento di serpenti con Pee-Wee al seguito e gli dà un kit di travestimento.

Pee-wee prova a fare l'autostop, ma nessuno si ferma, così cerca rifugio in una fattoria di proprietà del contadino Brown, che gli permette di passare la notte. Il contadino Brown presenta Pipino alle sue nove figlie, che hanno tutte un interesse romantico per Pipino e flirtano con lui per tutta la notte. La mattina dopo, dopo aver sentito le sue figlie parlare all'infinito di Pee-wee, il fattore Brown insiste affinché Pee-wee ne sposi una. Durante la cerimonia nuziale, Pee-wee usa il kit di travestimento per fuggire dalla chiesa. In seguito, ottiene un passaggio su un camper guidato da quattro parrucchieri che si stanno recando a un concorso per parrucchieri. Pee-wee si rende conto di essere ancora lontano da New York, ma i parrucchieri lo implorano di non arrendersi.

Pee-wee incontra poi Penny King, un'aviatrice con un'auto volante, che si offre di portarlo a New York. L'auto volante si schianta nella natura selvaggia dove Pee-wee incontra l'Orso Grizzly Daniels che promette di mostrare a Pee-wee la strada per uscire dal bosco, ma invece lo porta nella sua caverna.

Pipino fugge dalla caverna di Grizzly. Dopo aver vagato per un po' di tempo, si imbatte in una comunità Amish, dove intrattiene gli abitanti del luogo facendo uscire lentamente l'aria da un palloncino, facendolo stridere in modo forte e stridente.

Pee-wee scopre che i rapinatori si nascondono tra gli Amish. Quella sera, quando le donne tentano di rubare un cavallo e un calesse, Pee-wee le convince a lasciare un po' del loro denaro agli Amish per acquistarne uno sostitutivo.

Pee-wee e le donne arrivano a New York dove le tre donne vengono arrestate per la rapina. Dopo aver provato la pizza per la prima volta nella sua vita, Pee-wee cade in un pozzo a Central Park poco prima della festa di compleanno di Joe. Joe crede che Pipino abbia deciso di non venire alla sua festa e che non possa divertirsi. In preda alla malinconia, Joe accende la TV e guarda il telegiornale locale. C'è un servizio su un tentativo di salvataggio in corso per tirare fuori "un ragazzo" dal pozzo. Joe si precipita al pozzo e assiste al salvataggio. Durante il salvataggio, vediamo che l'intera città di Fairville, Pepper, Freckles e Bella (mentre si trovano nella loro cella), il venditore ambulante Gordon, lo staff dell'allevamento di serpenti, i parrucchieri, Penny King e Grizzly Bear Daniels (che si sono ritrovati e si stanno rilassando nella vasca idromassaggio di Grizzly) stanno guardando il telegiornale (ad eccezione di Farmer Brown e delle sue figlie e degli Amish), che è diventato nazionale quando Joe è intervenuto. Quando Pee-wee chiede a Joe: "E la festa?", Joe risponde: "Pee-wee, noi siamo la festa", e poi mostra a Pee-Wee una versione in miniatura di Fairville che ha creato, rispecchiando uno dei modelli di Pee-Wee visti in precedenza.

Pee-Wee torna al suo lavoro al Dan's Diner, dove mostra agli abitanti di Fairville alcuni degli oggetti che ha acquistato durante il suo viaggio. Joe appare a Fairville per dare a Pee-Wee un passaggio sulla sua moto.