Tre generazioni di donne Gilmore affrontano i cambiamenti e la complessità dei loro legami familiari durante un anno a Stars Hollow.
La miniserie vede il ritorno della Sherman-Palladino e di suo marito Daniel Palladino nella serie dopo averla lasciata prima della stagione 7. La serie è composta da quattro episodi da 88 a 102 minuti, rilasciati il 25 novembre 2016 su Netflix. Ogni episodio segue i personaggi attraverso una delle quattro stagioni.
Nel novembre 2020, la miniserie è andata in onda su The CW e Up TV.
A causa dei suoi frequenti spostamenti come giornalista freelance, Rory Gilmore (Alexis Bledel) rinuncia al suo appartamento in favore di un soggiorno a casa dei suoi amici a New York, Stars Hollow e Londra. A Londra, Rory alloggia con Logan Huntzberger (Matt Czuchry) mentre lavora a un libro per l'eccentrica Naomi Shropshire (Alex Kingston). Sebbene Logan sia fidanzato, Rory e Logan hanno una relazione senza legami. Rory ha un fidanzato di nome Paul, di cui però non si ricorda mai. Quando Naomi la licenzia e la fidanzata di Logan si trasferisce da lei, Rory lotta contro la sua mancanza di carriera e la sua relazione con Logan. Incontra Jess Mariano (Milo Ventimiglia), che la incoraggia a scrivere un libro sulla sua vita con la madre.
Emily Gilmore (Kelly Bishop) è in lutto per la recente morte del marito Richard (Edward Herrmann) e convince la figlia Lorelai Gilmore (Lauren Graham) a iniziare la terapia con lei. Lorelai si sente persa anche a causa della morte del padre, dei progressi di carriera dei suoi partner commerciali di lunga data e della sua relazione con Luke Danes (Scott Patterson). Lorelai e Luke si frequentano da oltre dieci anni ma non si sono ancora sposati né hanno parlato di figli. Prendono in considerazione l'idea di ricorrere a una madre surrogata e frequentano una clinica della fertilità gestita da Paris. Dopo aver litigato con Lorelai per l'idea del libro, Rory se ne va e Lorelai si dirige al Patty's Dance Studio dove viene rappresentato Stars Hollow: The Musical. La ballata della protagonista Violet ("Unbreakable") ispira Lorelai a percorrere il Pacific Crest Trail e a dimenticare i suoi problemi in modo simile a Wild.
Alla fine Emily accetta la morte del marito, vende la casa, lascia il DAR e si trasferisce a Nantucket, single e indipendente per la prima volta nella sua vita. Nonostante non abbia mai fatto un'escursione, Lorelai torna dal suo viaggio, si riconcilia con Emily e Rory e chiede a Luke di sposarla. Rory va a trovare suo padre, Christopher Hayden (David Sutcliffe), per informarlo del matrimonio. Gli chiede perché ha permesso a Lorelai di crescerla come madre single e concordano sul fatto che è stato meglio così. Luke e Lorelai si sposano nel gazebo e, nella scena finale della serie, Rory rivela a Lorelai di essere incinta.
Dopo aver raggiunto l'apice della carriera con la pubblicazione di un articolo sul New Yorker, Rory torna a Stars Hollow per riflettere sui suoi prossimi passi. Emily è alle prese con la recente morte del marito e inganna Lorelai convincendola ad andare in terapia. Lorelai e Michel lottano per trovare uno chef che sostituisca Sookie alla locanda.