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Con sede a Mumbai e Goa, Kaira è una promettente direttrice della fotografia che desidera dirigere i propri film. Schietta e cinica, si trova a suo agio con i suoi tre migliori amici, Fatima, Jackie e Ganju. La vita di Kaira subisce una svolta quando Raghuvendra, un produttore cinematografico per il quale rompe con il suo amore d'infanzia Sid, proprietario di un ristorante, si fidanza con la sua ex. Il suo padrone di casa la caccia dal suo appartamento perché l'associazione condominiale vuole affittare gli appartamenti solo a coppie sposate. Tutto questo, unito all'insoddisfazione per le sue prospettive lavorative, catalizza il trasferimento di Kaira a Goa, dove ora deve vivere a malincuore con i suoi genitori, con i quali ha qualche problema. Finisce per passare molte notti insonni nell'infelicità e nell'incertezza.

Mentre si trova a Goa, Kaira cerca il dottor Jehangir "Jug" Khan, uno psicologo, per curare la sua insonnia dopo averlo inavvertitamente sentito parlare a una conferenza di sensibilizzazione sulla salute mentale. La ragazza si appassiona ai metodi non convenzionali di Jug e cerca di usarli per capire se stessa. Nel frattempo, incontra un musicista, Rumi, e se ne innamora, ma i due si lasciano prima che possa accadere qualcosa di serio quando lei si rende conto che forse non sono adatti l'uno all'altra. In questo periodo Kaira si ricongiunge con suo fratello minore, Kiddo, che è l'unica persona a cui è più legata oltre ai suoi migliori amici. I problemi con la sua famiglia arrivano al culmine quando Kaira ha uno sfogo durante una riunione di famiglia in cui affronta i suoi genitori che l'hanno abbandonata per anni a casa dei nonni.

Kaira racconta finalmente la storia del suo abbandono a Jug, il quale le dice che teme l'abbandono a tal punto da non permettersi di impegnarsi nelle relazioni, lasciandole prima che loro possano lasciarla. Lui la convince che non deve perdonare i suoi genitori per averla abbandonata durante l'infanzia ma che, da adulta, deve avere la maturità di vederli come due persone normali, capaci di commettere errori, come tutti gli altri. In seguito, Kaira si sforza di riconciliarsi con i suoi genitori e si impegna a terminare il suo cortometraggio.

Durante la loro ultima seduta, Kaira ammette a Jug che le piace e lo ama. Jug risponde che è normale che un paziente provi questo sentimento per il proprio terapeuta e che, pur piacendogli platonicamente, non sarebbe possibile una relazione tra loro. I due si abbracciano prima che Kaira se ne vada.

Kaira completa finalmente il suo cortometraggio, a cui lavorava da anni. Alla prima, i suoi amici, la sua famiglia e i suoi ex sono presenti per fare il tifo per lei. È qui che Kaira incontra un designer di mobili con cui inizia una conversazione.