Steve Zaillian adatterà "I Heard You Paint Houses", il libro sull'assassino della mafia che molti ritengono coinvolto nella morte del boss del Teamster Jimmy Hoffa. DeNiro interpreterà Frank "l'irlandese" Sheeran, che si ritiene abbia compiuto più di 25 omicidi di mafia.
Nel settembre 2014, dopo anni di "inferno dello sviluppo", The Irishman è stato annunciato come il prossimo film di Scorsese dopo Silence (2016). Quel mese furono confermati De Niro, che ricopriva anche il ruolo di produttore, e Pacino, oltre a Pesci, che uscì dal suo ritiro non ufficiale per recitare dopo numerose richieste. Le riprese principali sono iniziate a settembre 2017 a New York City e nelle zone di Mineola e Williston Park a Long Island e sono terminate a marzo 2018. Le scene sono state girate con un impianto personalizzato a tre telecamere per facilitare gli effetti digitali di invecchiamento che hanno fatto apparire De Niro, Pacino e Pesci più giovani. Con una durata di 209 minuti e un budget di produzione di 159-250 milioni di dollari, è il film più lungo e costoso della carriera di Scorsese.
The Irishman è stato presentato in anteprima al 57° New York Film Festival e ha avuto un'uscita limitata nelle sale il 1° novembre 2019, seguita dallo streaming digitale su Netflix a partire dal 27 novembre 2019. Il film ha ricevuto il plauso universale della critica, che ha lodato la regia di Scorsese e le interpretazioni di De Niro, Pacino e Pesci. Il film ha ricevuto numerosi riconoscimenti; alla 92esima edizione degli Academy Awards ha ricevuto 10 nomination, tra cui Miglior Film, Miglior Regia, Miglior Attore Non Protagonista per Pacino e Pesci e Miglior Sceneggiatura non originale, ma non ne ha vinta nessuna. Inoltre, alla 77esima edizione dei Golden Globe, il film è stato nominato per cinque premi, tra cui Miglior Film - Drammatico, ma non ne ha vinto nessuno, mentre alla 73esima edizione dei British Academy Film Awards ha ottenuto 10 nomination, tra cui Miglior Film, ma non ne ha vinto nessuna.
In una casa di riposo, l'anziano veterano irlandese-americano della Seconda Guerra Mondiale Frank Sheeran racconta il suo periodo come sicario della mafia. Nella Filadelfia degli anni '50, Sheeran lavora come autista di camion per le consegne e inizia a vendere parte del contenuto delle sue spedizioni al gangster locale Skinny Razor, membro della famiglia criminale di Filadelfia guidata da Angelo Bruno. Dopo che l'azienda per cui Sheeran lavora lo accusa di furto, l'avvocato del sindacato Bill Bufalino fa archiviare il caso dopo che Sheeran si rifiuta di fare i nomi dei suoi clienti al giudice. Bill presenta Sheeran a suo cugino Russell Bufalino, capo della famiglia criminale della Pennsylvania nordorientale. Sheeran inizia a svolgere lavori per Russell e per i membri della malavita di South Philadelphia, tra cui la "pittura di case", un eufemismo per indicare gli omicidi su commissione. Ben presto, Russell presenta Sheeran a Jimmy Hoffa, capo della Fratellanza Internazionale dei Teamsters, che ha legami finanziari con la famiglia criminale della Pennsylvania del Nord-Est e sta lottando con il collega Teamster in ascesa Anthony "Tony Pro" Provenzano, oltre che con le crescenti pressioni del governo federale. Hoffa si avvicina a Sheeran e alla sua famiglia, in particolare alla figlia Peggy, e Sheeran diventa la principale guardia del corpo di Hoffa.
Dopo l'elezione di John F. Kennedy nel 1960, Russell è entusiasta mentre Hoffa è furioso. Il fratello di Kennedy, Robert Kennedy, da lui nominato Procuratore Generale, forma una squadra "Prendi Hoffa" per distruggere Hoffa, che alla fine viene arrestato e condannato nel 1964 per manomissione della giuria. Mentre Hoffa è in prigione, il suo sostituto come presidente dei Teamsters, Frank "Fitz" Fitzsimmons, usa impropriamente il fondo pensionistico del sindacato e concede prestiti senza interessi alla mafia. Anche il rapporto di Hoffa con Tony Pro, anch'egli arrestato per estorsione, si deteriora in modo irreparabile quando Hoffa si rifiuta di migliorare le condizioni della sua pensione. Nel 1971 il presidente Richard Nixon commuta la sua condanna, ma gli vieta di partecipare a qualsiasi attività del Teamsters fino al 1980.
Nonostante i termini della libertà vigilata, Hoffa intraprende un piano per recuperare il suo potere in cima ai Teamsters. La crescente mancanza di rispetto di Hoffa nei confronti degli altri leader del Teamster e la sua intenzione di separare il sindacato dalla mafia iniziano a preoccupare Russell. Durante una cena in onore di Sheeran nell'ottobre del 1973, Russell dice a Sheeran di affrontare Hoffa e di avvertirlo che i capi delle famiglie criminali sono scontenti del suo comportamento. Hoffa informa Sheeran di "sapere cose" che Russell e i boss delle altre famiglie non conoscono e sostiene che ciò che sa lo rende intoccabile, perché se gli succedesse qualcosa, finirebbero tutti in prigione.
Nel 1975, mentre si recano al matrimonio della figlia di Bill, Russell dice a Sheeran che i dons si sono stufati di Hoffa e hanno autorizzato il suo omicidio. Con riluttanza, Russell informa Sheeran che è stato scelto come esecutore materiale, sapendo che altrimenti avrebbe potuto cercare di avvertire o salvare Hoffa. I due raggiungono un aeroporto privato dove Sheeran si imbarca su un aereo per Detroit. Hoffa, che aveva fissato un incontro in un ristorante locale con Tony Pro e Anthony Giacalone, è sorpreso di vedere Sheeran arrivare in ritardo con l'ignaro figlio adottivo di Hoffa, Chuckie O'Brien, e lo strozzino Sally Bugs. I due avvisano Hoffa che l'incontro è stato spostato in una casa dove Tony Pro e Russell li stanno aspettando e lo accompagnano. Entrando nella casa, Hoffa la trova vuota e capisce di essere stato incastrato. Si gira per andarsene e a quel punto Sheeran gli spara a bruciapelo prima di lasciare la pistola sul suo corpo vicino all'ingresso. Dopo che Sheeran se ne va, altri due mafiosi avvolgono il corpo e lo cremano in segreto.
Dopo aver invocato i loro diritti al Quinto Emendamento nell'ambito di un'indagine del Gran Giurì sulla scomparsa di Hoffa, Sheeran, Russell, Tony Pro e altri vengono condannati per varie accuse non correlate all'omicidio di Hoffa. Uno dopo l'altro, gli anziani gangster muoiono in prigione. Sheeran viene infine rilasciato e collocato in una casa di riposo. Cerca di riconciliarsi con le sue figlie alienate, ma Peggy, sospettando il suo coinvolgimento nella scomparsa di Hoffa, ha interrotto ogni contatto con lui. Sheeran inizia a frequentare un prete cattolico assegnato alla casa di riposo che gli concede l'assoluzione per i crimini commessi nel corso della sua vita, anche se Sheeran non mostra alcun rimorso, a parte l'uccisione di Hoffa. Quando il prete se ne va, Sheeran gli chiede di lasciare la porta leggermente socchiusa, emulando una delle abitudini di Hoffa.