Holidate streaming disponibile da ottobre 2020

Sloane Benson è una giovane donna che vive a Chicago e odia le vacanze a causa del giudizio che riceve dalla sua famiglia per il fatto di essere single. Avendo da poco rotto con il suo ragazzo, sua madre Elaine cerca costantemente di farle incontrare un nuovo uomo, con grande disappunto di Sloane. Suo fratello minore, York, si fidanza con la sua ragazza di tre mesi, Liz, e Sloane è ora l'unica persona single rimasta in famiglia.

Nel frattempo, a Evanston, nell'Illinois, Jackson è un giovane golfista australiano che trascorre le feste con una donna con cui non ha alcun interesse ad avere una relazione seria e con la sua famiglia. Più tardi, durante la serata, il suo accompagnatore si arrabbia con lui per non averle fatto un regalo di Natale e se ne va in preda alla frustrazione.

Dopo Natale, i due hanno un incontro casuale mentre entrambi restituiscono i regali ricevuti. Dopo che Sloane gli racconta di sua zia Susan che porta un nuovo appuntamento per ogni festa, che lei chiama "holidate", Jackson suggerisce di essere l'uno dell'altra in modo che lui possa evitare i legami e Sloane possa evitare la compassione della sua famiglia. Sebbene inizialmente riluttante, Sloane decide di accettare l'offerta di Jackson e i due trascorrono il Capodanno insieme. Jackson le propone di vedersi il giorno di San Valentino ma Sloane rifiuta, ritenendo che a quel punto i due possano trovare un vero appuntamento. Tuttavia, il giorno di San Valentino, Sloane si imbatte nel suo ex fidanzato con la sua nuova ragazza mentre fa shopping e Jackson, che passava di lì per caso, finge di essere il suo fidanzato e se ne vanno insieme. Entrambi concordano che d'ora in poi è più sicuro essere i rispettivi compagni di vacanza per evitare ulteriori problemi e decidono di rimanere platonici.

Dopo aver trascorso il giorno di San Patrizio e la Pasqua insieme alla famiglia di Sloane, i due diventano gradualmente veri amici. Il Cinco de Mayo finiscono per ubriacarsi e presumibilmente fanno sesso, anche se la mattina dopo si svegliano senza ricordare nulla. Mentre Jackson non sembra preoccuparsi di sapere se l'hanno fatto o meno, Sloane lo nega con veemenza. I due continuano la loro vita, facendo finta che non sia successo nulla. Sloane porta Jackson con sé a un pranzo con la madre per la Festa della Mamma e quando la madre accenna alla possibilità che i due si trasformino in una vera e propria coppia, la assecondano.

Il 4 luglio, Jackson è diventato molto amico della famiglia di Sloane ed è molto amico di suo fratello York. Mentre fa scoppiare dei petardi, Jackson si fa saltare una parte del dito e Sloane è costretta ad accompagnarlo in ospedale per farglielo riattaccare. All'ospedale si sballano e incontrano Farooq, un medico che la madre di Sloane aveva cercato di farle incontrare. Lei flirta con Farooq e Jackson diventa visibilmente geloso. I due tornano a casa di Jackson dove finiscono per toccarsi le mani e provano un momento di attrazione reciproca. Jackson teme che lui e Sloane diventino troppo seri e decide di trovare una nuova fidanzata su suggerimento del suo amico Neil. Sloane parla del momento con sua sorella Abby che le consiglia di chiamarlo e di andare con lui al matrimonio di York. Jackson suggerisce di portare al matrimonio due persone diverse e Sloane accetta con riluttanza. Mentre lei porta Farooq come accompagnatore al matrimonio del fratello, lui partecipa al matrimonio con la zia Susan. Tuttavia, i loro appuntamenti finiscono per essere attratti l'uno dall'altro durante il matrimonio e i due decidono di riprendere a frequentarsi per Halloween.

Durante una festa in maschera di Halloween, Abby bacia Neil, un amico di Jackson, anche se lei è sposata. Sloane e Jackson incontrano anche l'ex fidanzato di lei e la sua ragazza molto incinta. Sloane si arrabbia molto e riceve dalla sorella un drink con degli antiacidi che la fanno stare male e la costringono ad andarsene. Jackson la porta a casa sua e si prende cura di lei finché non si addormentano e fanno sesso la mattina dopo. Sloane è chiaramente nervosa per l'accaduto e crede di aver commesso un errore. La sorella di Sloane arriva spaventata per aver baciato Neil e Sloane la usa come scusa per cacciare Jackson, con suo grande disappunto.

Quando arriva il Ringraziamento, Jackson si presenta e lui e Sloane vanno da Sprouts per comprare i prodotti per la cena. Mentre si trovano lì, lui cerca di parlare di quello che è successo, ma Sloane non vuole discuterne. Gli ricorda che quando si sono incontrati per la prima volta, lui le ha detto di non essere attratto da lei e lei continua a credere che non lo sia. Lui le dice di aver mentito per farle accettare la sua proposta di matrimonio, ma lei continua a rifiutare le sue scuse. Jackson se ne va arrabbiato. Più tardi, Wally ha un attacco di cuore. Zia Susan lo porta in ospedale con Sloane e si imbatte nuovamente in Farooq. Dopo che Sloane la incoraggia a cercare di nuovo il vero amore, Susan confessa a Farooq di provare qualcosa per lui e i due si baciano e diventano una coppia.

Nei giorni che precedono il Natale, Sloane visita la casa di Jackson ma è ancora riluttante a parlargli. Durante lo shopping al centro commerciale con la sorella, la cognata e le nipoti, lo notano passare e la famiglia incoraggia Sloane a seguirlo. Il coro del centro commerciale la aiuta ad attirare la sua attenzione e le consegna un microfono. Davanti a centinaia di persone, Sloane confessa il suo amore per Jackson e i due si abbracciano. I titoli di coda rivelano che tutte le coppie sono ancora insieme, Wally e la madre di Sloane iniziano a frequentarsi, così come Neil e Carly (la compagna di Jackson all'inizio del film).