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Natalie Bauer è una scrittrice di rubriche di incontri di Los Angeles che documenta gli appuntamenti disastrosi che incontra tramite un'app di incontri. Dopo aver deciso di ampliare il raggio di ricerca dell'app, Natalie incontra un uomo di nome Josh Lin con cui stringe un forte legame grazie a lunghe telefonate. Decide di recarsi nella sua città natale, Lake Placid, New York, per fargli una sorpresa a Natale, promettendo al suo capo che questa sarà la fine dei suoi disastri sentimentali. Tuttavia, scopre presto di essere stata ingannata da Josh, che ha usato le foto di un altro uomo. Natalie si arrabbia, ma scopre che l'uomo di cui Josh ha usato le foto, Tag Abbott, è un amico d'infanzia di Josh che vive nella stessa città. Josh si offre di farli incontrare se lei finge di essere la sua ragazza per le vacanze e Natalie accetta di stare con la famiglia Lin.

Josh fa incontrare a Tag Natalie e la presenta come sua cugina. Natalie mente sul suo interesse per Henry David Thoreau e per l'arrampicata su roccia per impressionare Tag. Tag la invita ad arrampicarsi su una parete, dove Natalie nasconde a Tag la sua paura dell'altezza e Josh la aiuta a scendere. Tag invita Natalie ad altri appuntamenti.

Natalie incontra il fratello di Josh, Owen, il fratello di maggior successo che richiede costantemente l'attenzione della famiglia Lin. Quando Natalie e Josh vengono elogiati per il loro duetto di "Baby, It's Cold Outside" durante il canto natalizio, Owen diventa geloso e annuncia la gravidanza sua e della moglie. Per rubare di nuovo i riflettori, Josh chiede a Natalie di sposarlo sul momento e lei si sente obbligata a dire di sì. Josh rassicura Natalie che dirà alla sua famiglia che non hanno funzionato dopo le vacanze. Natalie viene a conoscenza dell'hobby di Josh di fare candele, che ha iniziato per ricordare il profumo di suo nonno dopo la sua morte. Lo incoraggia a farne un'attività.

L'annuncio del fidanzamento di Josh e Natalie viene pubblicato sul giornale locale e i due passano la mattina presto a raccogliere tutti i giornali della città per evitare che Tag veda la notizia. Natalie esamina il profilo dell'app di incontri di Josh e gli dice di avere più fiducia in se stesso e di usare foto che mettano in risalto i suoi punti di forza. Quando la vegetariana Natalie si prepara a mangiare in una steakhouse per un appuntamento con Tag, Josh le dice con amarezza che non deve mentire o compromettere le sue convinzioni per Tag. I due litigano quando Natalie gli ricorda la sua bugia. Mentre Natalie e Tag lasciano la cena, Tag ammette di aver smesso di festeggiare il Natale molto tempo fa. Natalie si rende conto che Tag non è l'uomo che pensava che fosse e Tag la bacia.

La famiglia Lin organizza una festa di fidanzamento a sorpresa per Josh e Natalie nella steakhouse di proprietà della famiglia di Tag. Tag presenta Natalie ai suoi genitori come la sua ragazza. Il capo di Natalie arriva e dice a Owen della rubrica di Natalie sugli appuntamenti. Owen dice a Josh che Natalie è con lui solo per la sua prossima storia. Natalie fa un discorso che dice la verità a tutti i presenti alla festa, compreso Tag, e poi lascia casa Lin. Incoraggiato da Natalie, Josh dice a suo padre che non vuole più gestire il negozio di famiglia e che vuole avviare un'attività di candele.

Aspettando al lodge durante la notte prima del suo volo mattutino, Natalie vede il nuovo profilo di Josh sull'app di incontri, che mette in evidenza il vero Josh. Si rende conto di essere innamorata di Josh e torna a casa sua, dove si scambiano un bacio.